小智并不是一个人开始旅行的，在他离开真新镇后，很快就遇到了小霞。小霞跟随小智的理由是小智欠她一辆自行车（小智为了救皮卡丘而“借”了小霞的自行车，而后这个自行车被皮卡丘的电击击毁）。不过在长时间同行后，小霞也不是特别在意自行车的问题。不久后，小智便抵达了深灰市，并认识了深灰道馆的道馆馆主。在和小刚进行道馆挑战赛后，小智输掉了比赛。但是他没有失去信心，隔天继续对小刚发起挑战。在小智几乎要战胜小刚之时，小刚行为举止奇怪的父亲武能回到了道馆，并打断了两个人的战斗。小刚很青睐小智对于宝可梦的热爱，于是赠予了小智灰色徽章。小刚告诉小智，他决定和小智一起旅行并实现他成为世界顶级的宝可梦培育家的梦想。后来，小智抵达了华蓝市的华蓝道馆，并得知了小霞是那里的馆主之一。原来小霞因为要成为水属性的宝可梦大师而离家旅行。在获得蓝色徽章后，小霞继续与小智同行。
他在前期获得的一些徽章只是道馆馆主们对于他的帮助所做的回报。小智最初的五场道馆挑战赛中，只有与马志士的对战是靠实力获胜。每次小智遇到劲敌小茂时，小茂总会嘲笑他，宣称自己要比小智厉害。当小智收服到第七个宝可梦时，小茂已经收服了四十五只宝可梦。此外，因为小智还不够成熟，当时他最强的宝可梦喷火龙总是不听话。在不断的努力下，小智积累了丰富的经验。在获得八枚徽章后，他前往石英高原参加了在那里举办的石英大会。经过六轮淘汰，他超越了小茂并获得了前16强的战绩。这件事给予了小智很大的信心。
在关都联盟的挑战结束后，小智接受了大木博士交给他的任务，那就是前往橘子群岛的岱柑岛找到内木博士。原来，内木博士因为无法打开gs球，希望小智能将gs球带回到大木博士的研究所以便让大木博士进行研究。但小智的注意力很快就被橘子群岛的宝可梦联盟所吸引。于是，他向大木博士提出他想挑战橘子群岛的联盟，并推迟送回gs球的任务。大木博士同意了小智的想法。在挑战橘子联盟的过程中，小智了解到这里并没有传统意义上的宝可梦联盟以及道馆，取而代之的是被称为“南十字星”的四位精英训练家。在小刚决定暂时帮助内木博士进行宝可梦的研究和调查后，一位热情的宝可梦观察家小建加入到小智和小霞的旅行队伍中。之后，三人救下了一只走失的拉普拉斯，并开始骑乘这只拉普拉斯在群岛间穿梭以挑战道馆。
最终，小智在橘子联盟胜利者杯中战胜了首席训练家勇次，并获得了荣誉训练家的称号。在离开橘子群岛前，小智一行人找到了拉普拉斯的家园，并将它放归了野生。回到真新镇后，小智了解到小刚已经因为不明的原因提前返回了大木博士的研究所。当小智询问小刚在内木博士那里的情况时，这位可靠的宝可梦培育家展露出小智等人从没见过的悲痛情绪。同时，小建打算留在大木博士的研究所担当助手。在获得橘子联盟的胜利后，小智再次遇见了他的冤家劲敌小茂。在一场单打对战过后，小智输给了小茂并了解到小茂一直在为了挑战城都联盟的白银大会而进行着特训。
包含着不能输给小茂的愿望，以及和新种类宝可梦相遇的期待感，小智与小霞、小刚一道前往城都地区展开了新的冒险。途中，小智遇到了精灵球工匠钢铁，并将gs球交给了他。小智一行人也抵达了漩涡岛，并在那里和阿弘一起救回被火箭队抓走的洛奇亚。小智也和小霞一同参加了漩涡岛大赛。他在比赛中和小霞进行了对战，但是最终输给了小霞。小智也经常在城都地区遇到小茂。虽然小茂会偶尔嘲讽小智，但还是稍微比以前尊重小智，而且也会告诉他一些关键的情报并帮助他渡过难关。类似的，小智也变得更加成熟，他不再是仅仅自私地关注自己以及别人对自己的看法，而是开始了解同行宝可梦的长处并有意识地训练它们。
后来，小智和小茂一同参加了城都联盟的白银大会。在这次联盟比赛中，小智终于得到了和小茂进行全面对战的机会。虽然小智仅以微弱的优势击败了小茂，但这对于他来说算是他人生中的转折点。在比赛后，小茂正式承认了小智的实力并与他和解。两人的相处态度也不再是童年时的消极对抗，而是转变为一种平等的认可。从这时起，小智真正地了解了友情的重要性，他的性格也开始变得更加积极向上。在白银大会结束后，小刚和小霞都接到通知需要赶回家里。一行人于是互相道别并解散。
从叶越那里听说有着不同宝可梦存在的丰缘地区后，小智决定只带着皮卡丘出发进行崭新的冒险。在丰缘地区，小智遇到了新人训练家小遥以及她的弟弟小胜，后来小智也了解到他们俩都是橙华市橙华道馆馆主千里的孩子。小遥和小胜决定跟随小智在丰缘地区一起旅行。不久后，小刚也以将小遥等人从一群狂暴的傲骨燕的攻击中救下为契机，再度加入小智的旅行。小智在丰缘地区的目标并没有改变，就是收集徽章并挑战丰缘联盟。而小遥则发现了一种不同于宝可梦联盟大会的比赛华丽大赛。她很快将自己的目标定在了成为顶尖协调训练家上。在小智挑战道馆的间隙，小遥会进行协调训练家的活动。
在旅途中，小智一行人意外卷入到丰缘地区邪恶组织熔岩队和海洋队的争斗中，而皮卡丘也被固拉多所控制。但因为小智与皮卡丘间深厚的牵绊，以及来自火箭队的（无意的）帮助，小智一行人最终击败了熔岩队和海洋队，拯救了丰缘地区。
小智在丰缘地区遇到的第一位朋友兼劲敌是政宗，政宗的实力和小智相近，两人也交手过数次。和石英大会、白银大会相似，小智这次依旧没有夺得彩悠大会的冠军，败给了经验丰富的训练家哲也。而哲也在战胜小智后一路高歌，最后获得了彩悠大会的胜利。
彩悠大会结束后，小智与小遥等人告别，独自返回了真新镇。他在路过常青市时遇到了亚希达和菊子。后两者向小智推荐了关都地区的对战开拓区。
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